Le due squadre si sono incrociate per la prima volta nella stagione 1958/59, l’ultima un anno fa
Terza giornata di ritorno in serie D e turno infrasettimanale in trasferta per la Vibonese alla volta di Ragusa, nono in classifica con un discreto margine dalla zona playout e a sette punti dalla zona playoff. Sono tredici i precedenti in casa degli iblei e bilancio in leggero vantaggio dei padroni di casa con quattro vittorie, sei pareggi e tre vittorie rossoblù.
Il primo storico incrocio alla sesta giornata del campionato di IV serie stagione 1958-59. Vinsero i padroni di casa 1-0 e quella domenica la Vibonese scese in campo con Vincenzo Sestito, Crea, Martinelli, Nesti, Turini, Petrucci, Branca, Umberto Zini, Bellini, Stefi, Tranfo.
Vittoria rossoblù nella stagione 1967-68 grazie alla rete di Scarfò. Era la 29a giornata del campionato di serie D e la Vibonese scese in campo con Cortile, Moschella, Cortese, Pogliani, Sgorbissa, Angelo Zini, Russo, Pontieri, Scarfò, Zanfi, Bacci.
Le due squadre si ritrovarono contro in terra siciliana nella stagione 1973-74. Finì 2-1 per gli iblei con rete rossoblù di D’Ascola. Era la Vibonese di Giancarlo Rodolfi ed in quella 12a giornata mandò in campo Nisticò, Rivaroli, De Vito, Zamengo, Cosentino, Di Fatta, Laurendi, Miletta, Ottaviani, D’Ascola, Lagrotteria. Mauro Beccaria entrò a gara in corso.
Pareggio a reti bianche nella stagione seguente. Con Rodolfi ancora sulla panchina rossoblù, la Vibonese, in quell’11a giornata, giocò con Napoli, Rivaroli, De Vito, Scibetta, Cosentino, Di Fatta, Laurendi, Miletta, Lagrotteria, D’Ascola, Foti. Dalla panchina subentrò Ottaviani.
Ancora un pareggio, questa volta 2-2, nella stagione1975-76. Per i rossoblù reti di Romano ed Ottaviani. Era la quinta giornata e Tom De Pietri scelse questa formazione iniziale: Nisticò, Pidone, De Vito, Comite, Cosentino, Varchetta, Ottaviani, Cantagalli, Lillo, Romano, Lagrotteria. Miletta entrò a gara in corso.
L’ultima gara degli anni 70, in casa del Ragusa, fu alla 26a giornata della stagione 1976-77, ancora serie D. Vinsero i padroni di casa per 2-1. Per i rossoblù segnò Lonetti, unica rete in 40 gare totali giocate in campionato con la Vibonese. Quella domenica scesero in campo Nilo, Lonetti, Cosentino, Trupiano, Scibetta, Belfatto, Ottaviani, Derosas, Mannino, Varchetta, Congiu.
Dalla panchina subentrò Lorenzo Baroni (I).
Ancora un pareggio ad occhiali nella stagione 1999-2000. Era la 17a giornata e Figliomeni mandò in campo Graci, Panciulo, Selvaggi, Squillace, Rufini, Mazzeo, Schirripa, Cordiano, Raucci, Marturano, Giovanni Musumeci. Dalla panchina entrarono Nico Pettinato, Mortelliti e Labate.
Vibonese corsara in casa iblea nella stagione 2000-01. Finì 1-3 con reti di Ferrara, per i siciliani, e Fortuna, Piperissa e Sbano, per i calabresi. Con Marcello Pasquino in panchina, la Vibonese giocò con Mancon, Angelo Catalano, Cernicchi, Modesto, Mancini, Cordiano, Rufini, De Luca, Piperissa, Oppedisano, Fortuna. Il secondo portiere Zizza, Squillace e Sbano entrarono successivamente dalla panchina.
Pareggio per 2-2 nella stagione 2001-02. Sul tabellino dei marcatori finirono Bonaffini e Lupo, da una parte, e Corasaniti e Pino Tortora, dall’altra. Era la 17a giornata e, ancora, Marcello Pasquino fece giocare i suoi con Mancon, Corasaniti, Cernicchi, Di Alfonso, Mancini, Carnevale, Rufini, Camporese, Tortora, Intrieri, Fanelli. A gara in corso trovarono spazio anche Novello, Raffaele e Cairo.
Seguirono due 0-0 rispettivamente nella stagione 2005-06 e 2012-13. Nella prima circostanza era la 22a giornata e Zampollini mandò in campo Bastiera, Giovanni Ruscio, Gambi, Privitera, Zangla, Bernardini, Vitiello, Cordiano, Rosa, Campo, Basilico. Di Dio, Silvano e Di Corcia subentrarono dalla panchina. Nella seconda circostanza, era l’undicesima giornata della stagione 2012-13, Tonino Soda fece giocare Saraò, Gori, Caterisano, Kalambay, D’Angelo, Zegatti, De Cristofaro, Cosenza, Marasco, Brescia, Cibelli.
Vittoria ipponica nella stagione 2013-14. Finì 0-2 con reti di Spaho e Saani. Era la 17a giornata e Fofò Ammirata mandò in campo Mengoni, Koffi, Spaho, Petta, Foderaro, Calzolaio, Chiarello, Cosenza, Saani, Cocuzza, Savasta. Curcio subentrò dalla panchina.
L’ultimo incrocio quello relativo all’ultima giornata della scorsa stagione. Vinsero gli iblei con un rotondo 3-0 grazie alla doppietta di Pertosa e alla rete di Cess. Con Modica in panchina, la Vibonese giocò con Mengoni, Bonnin, Sparandeo, Ayad, Amabile, Giammarinaro, De Marco, Szymanowski, Albisetti, Scafetta. Dalla panchina subentrarono il secondo portiere Bottino, La Torre, Palazzo, Anzelmo ed Hernaiz.